音楽プレーヤーを扱う場合
「同期化」(パソコンの音楽ソフトとプレーヤーを同じ状態にする)
と言われます。
まずパソコンとプレーヤーをUSBで接続すると、ナップスターアプリが開きます。

左の赤い枠線に「機械の名前」
真ん中の枠線内には
「ポータブルプレーヤーをチェック中〜」
と出ますので、これが消えるまで待ってください。

ここからがiTuneとは違う所ですが。
自動的に「同期化」は始まりません。
プレーヤーを繋ぐと右下に
「転送」
と言う枠が出てきますので、そこに
・入れたい音楽をドラッグ&ドロップします。
そうすると同期化が始まります。

転送中になります。100%になれば完了です。

接続された状況であれば、左のプレーヤーの名前部分から音楽を管理できます。